1、第二次主动单挑关羽，夏侯惇为了自己手下兄弟秦琪。试想，如果手下人被别人杀了，而老大却无动于衷，还有人会跟着他混吗？答案自然是否定的。
2、只能与吕布一战。 为了曹军的胜利，他不得不与吕布一战。 不过，因为夏侯惇对自己的武功有信心，他知道自己虽然打不过吕布，但可以彻底撤退，所以并不害怕。
3、本文重点分析夏侯惇这个人，他为什么不畏惧吕布和关羽。第一，夏侯惇武艺高强，可以称之为当世猛将。第二，夏侯惇文武双全，可以说能文能武。最后，再来聊一聊，夏侯惇的性格。
夏侯惇敢单挑吕布是因为年少气盛，头脑发热。十八路诸侯讨董卓，在虎牢关刘关张击败吕布以后，董卓不得不迁都长安以避锋芒。各诸侯兵到洛阳以后纷纷就地休息，曹操认为要趁胜追袭，但是没人响应。
夏侯惇与关羽之战主要发生在徐州之战和黄河两岸。 从夏侯惇和高顺的记载可以看出，夏侯惇与关羽虽然在武功上有一定的差距，但相差不大。 与吕布有过交手经验的夏侯惇一点也不怕关羽。 因为战斗环境，也给了夏侯惇信心。
第夏侯惇是真不怕死 如果是怕死的将领，在被吕布数合击败的情况下，恐怕早就被打出心理阴影了。但夏侯惇完全没这种状况。相反，当他第二次、第三次、第四次遭遇吕布的时候，仍然敢上去挑战。
然而，普通的一流武将夏侯惇为何敢主动单挑超一流猛将吕布和关羽，难道他不怕死吗？依据演义中相关内容，分析如下。曹操带领大军讨伐徐州为父报仇时，吕布和陈宫偷袭了兖州。
关羽要的不是夏侯惇的命，而是两个嫂嫂，不想节外生枝而已。第三个是张辽前来解围。
其六，夏侯惇是曹操的大将，关羽杀了曹操那么多人，夏侯惇从心里上很不满。人们常说“凶的怕横的、横的怕楞的、楞的怕不要命的、不要命的怕不要脸的”。
夏侯惇的能力就可见一斑。之前曾与吕布大将高顺大战四五十回合，击败高顺。虽然被射中一眼，夏侯惇拔箭吞眼，还可以一枪刺曹性于马下，两军无不惊骇。作为曹操的头号大将，就算是关羽战夏侯惇不是一时半刻可以解决的。
夏侯惇明知关羽斩颜良、诛文丑武艺高强，但他仍然不依不饶，百般纠缠。期间两人爆发了两场打斗，皆为二十合（毛本为十余合）不分胜负。虽然夏侯惇的武艺不如吕布、关羽，但他每次都可以全身而退，甚至越战越勇。
而且在当初和颜良的作战中，夏侯惇的表现出来可是对颜良颇为忌惮，但是关羽的表现就是从千军万马之中，把他人头斩下，虽然小说中带有一些夸张元素，但是我们还是能看出来关羽是比夏侯淳强不少的。
关羽无法斩杀夏侯惇主要有以下几个原因：夏侯惇武艺不弱，自保有余。夏侯惇有“三百余骑”护卫，足以逃生。关羽有心结，不愿意下死手相拼。
既然说关羽为什么斩不了夏侯惇，那就是说《三国演义》了，演义里关羽三次没能杀了夏侯惇是因为时间太短或者环境因素，论真功夫夏侯惇肯定也不是关羽对手。
答案当然是否定的，因为前面咱们已经说过了，有一位被低估的曹营名将，曾经跟吕布单挑三十回合而不败，跟关羽打了三次也没输此人就是独目将军夏侯惇，诸曹夏侯第一人，五子良将的直接领导。
关羽无法斩杀夏侯惇主要有以下几个原因：夏侯惇武艺不弱，自保有余。夏侯惇有“三百余骑”护卫，足以逃生。关羽有心结，不愿意下死手相拼。
在徐州之战中，关羽在刘备逃亡后被曹操包围。 虽然是一场艰难的战斗，但刘备作为最大猛将的实力确实非同一般，关羽可以一个人击退徐晃徐褚二将全身而退。
因为夏侯惇是曹操的爱将，关羽假如将他斩杀的话，恐怕他和曹魏就会不死不休了！我们都知道，一代军神关羽，可谓是汉末三国这段风云际会的大历史中，最浓墨重彩的天下名将。
夏侯惇根本不需要诈败，硬碰硬就把高顺打跑了。高顺是吕布麾下猛将，武艺应与张辽、臧霸接近，夏侯惇能够四五十合击败他，论武力值，夏侯惇肯定胜过曹洪和夏侯渊，属于一流猛将中的较强者，与庞德、徐晃相当。